La relation entre Oscar et Olive ressemble à des montagnes russes constantes. Olive, elle a l'impression de n'être jamais assez bien pour l'ainé de la famille. L'impression qu'à ses yeux, elle est encore une petite chose fragile prête à être brisée à la première rafale de vent. Autant dire que ce n'est pas une relation très agréable. Oscar essai de bien faire avec elle, mais il la considère toujours comme une enfant, alors qu'Olive essaie constamment de lui prouver le contraire. Alors à la place, elle laisse la distance s'inscrire entre eux. Olive en a même assez peur pour ne pas se confier à son ainé, parfois, elle a l'impression qu'Oscar est pire que leurs géniteurs. Elle aimerait pourtant pouvoir partager des choses avec lui, mais ce n'est pas encore le bon moment. À la place, elle s'acharne à jouer la messagère entre Oscar et Midas, à devoir s'en tenir à un rôle qui n'est pas le sien pour éviter les débordements supplémentaires. Elle sait qu'à un moment ou un autre, l'avis de son frère lui sera précieux et elle retarde énormément ce moment. Ce moment où la vérité sur la vie d'Olive éclatera.

En grandissant, Midas et Oscar n'ont jamais été particulièrement proches, mais leur relation était malgré tout bien plus enviable que ce qu'elle est aujourd'hui. Différents mais soudés et solidaires, les deux frères Sterling se serraient les coudes et Oscar n'hésitez pas à jouer des siens pour empêcher qui que ce soit de s'en prendre à son petit frère. La famille, c'est important, c'est ce qu'on leur a répété toute leur vie. En grandissant, les deux jeunes hommes s'éloignent : Midas est un artiste, un rêveur qui n'a pas réellement l'intention de faire de longues études et de se "tuer au travail". Oscar au contraire compte bien tout faire pour rendre ses parents fiers, et il s'y emploi en étant systématiquement premier, partout et quel que soit le domaine.

Mais en 2016, Midas remporte l'émission X-Factor et est bien rapidement propulsé au rang de célébrité. Plus gros vendeur de disque de la décennie, son petit frère a beau ne pas trouver grâce aux yeux de Blake et Hannah, le pays, le monde entier s'intéresse à lui et c'est difficile à encaisser pour Oscar, habituée à être le meilleur quel que soit le domaine. Alors les deux s'éloignent et, aujourd'hui, c'est à peine s'ils entretiennent des discussions cordiales lors des réunions familiales.

Depuis l’enfance, elle voit en Oscar un véritable modèle à suivre. Contrairement aux deux plus jeunes, elle n’a pas grandi dans l’ombre de son aîné, mais plutôt avec l’idée de devenir son égale. Ils se sont chamaillés bien sûr, mais pour rivaliser sur un point bien précis : qui sera le meilleur. A coup de celui qui ramènera la meilleure note et, plus tard, celui qui fera les études les plus longues et les plus prestigieuses. Ils se ressemblent sur beaucoup de points, l’amour des belles choses, le désir d’une vie rangée et admirable aux yeux de la société. Ils se retrouvent dans leur fierté et cette pointe d’arrogance qui a toujours amener un trouble au sein de leur relation avec Midas et Olive. Ils sont soudés, et souvent complice, sans être inséparable. Pas questions de se voir tous les jours ou de s’appeler sans cesse, mais Oscar sera toujours la première personne vers qui Nina se tournera en cas de problème. .